„Solange sie es hinter Glas sind oder ganz weit weg von mir…“
Oh ja, ich bin kein Spinnenfreund. Zweifellos, die kleinen Lebewesen sind sehr faszinierend. Die Art wie sie sich bewegen, wie sie ihre Netze aufbauen, wie sie sich verhalten, ich beobachte sie gerne, aber ich bevorzuge es das ganz feige auf einem Bildschirm zu tun. Und niemals würde ich auf die Idee kommen eine Spinne zu fangen. Ganz im Gegensatz zu einigen Leuten von den Unis Bonn und Greifswald sowie der TU Braunschweig. Die haben es nun nämlich zum ersten Mal geschafft, das Sexualpheromon der Radnetzspinne Argiope bruennichi, auch genannt Wespenspinne, zu identifizieren und – jetzt kommt der schwierige Teil - es auch zu synthetisieren.[1]
Radnetzspinnen bilden eine der größten Familien von Spinnen auf der Welt. Die Wespenspinne, um die es hier geht, ist weit verbreitet, besonders in Europa und Asien.[2] Sie bildet ein sehr interessant aussehendes Netz im Zick-Zack-Muster und hat ein wespenähnlich gestreiftes Hinterteil. Die Männchen sind aber unauffälliger als Weibchen. Und kleiner.[3] Man hat es schon vor einiger Zeit geschafft, nachzuweisen, dass die weiblichen Spinnen ein flüchtiges Pheromon emittieren, mit dem sie die Männchen anlocken. (Einige Radnetzspinnen zu denen auch die Wespenspinne gehört, leben ohne Partner, und geben während der Paarungszeit entsprechende Lockstoffe ab.)
Den Forschern ist nun das Kunststück gelungen, dieses Pheromon der Wespenspinne zunächst abzufangen, zu identifizieren und dann selbst zu synthetisieren. Warum das Ganze ein Kunststück ist, liegt in der Stereochemie der Moleküle, also dem dreidimensionalen Aufbau. Wir können an ein Molekül herangehen, indem wir zuerst herausfinden, aus was es besteht. In diesem Fall sind es Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Dann muss man herausfinden, wie viele es sind und wie sie verknüpft sind. So ist man auf C10H16O7 gekommen und schließlich auf den ungefähren Aufbau.
Bild 2 Verknüpfung der Atome im Sexualpheromon der Wespenspinne
Doch jetzt offenbart sich das besondere Problem der chemischen Synthese. Das wichtigste Element in unserem Körper, der Kohlenstoff, bildet mit Vorliebe vier Bindungen aus. Wenn alle vier Partner sich voneinander unterscheiden, dann passiert es, dass mehrere räumliche Anordnungsmöglichkeiten auftreten. Das mittige Kohlenstoff nennt man dann stereogenes Zentrum. Übersichtlicher wird das Ganze in Bild 3.
Das Sexualpheromon, das untersucht wurde, hat dabei sogar zwei dieser stereogenen Zentren an den Kohlenstoffen 2 und 3. Das führt zu entsprechend vielfältigeren Anordungsmöglich-keiten. Zwei dieser Anordnungsmöglichkeiten bilden den Lockstoff der Wespenspinne:
Bild 4 Die beiden Isomere (Anordnungsmöglichkeiten) des Sexualpheromons. Sie haben dieselbe Anzahl an Atomen, dieselben Elemente und bilden dieselben Bindungen aus. Sie unterscheiden sich ausschließlich in der räumlichen Anordnung. Die ausgefüllten Keile bedeuten „nach vorne zeigend“, die gestrichelten „nach hinten zeigend“, die geraden Linien bedeuten, dass diese Bindung in der Ebene liegt.
Der besondere Schwierigkeitsgrad in der Synthese kommt daher, dass man nicht einfach entscheiden kann, wann eine Gruppe nach vorne und wann sie nach hinten zeigt. Wie sagt man einem Molekül, dass es seine Gruppen so und nicht anders legen soll? Das ist Chemie, wie sie leibt und lebt. Das herauszufinden ist Gegenstand der Forschung vieler Arbeitsgruppen und bis heute ist es schwer und sehr aufwendig. Es gibt nur wenige Methoden und sie funktionieren nicht alle so, dass nur das gewünschte Molekül entsteht, weswegen man anschließend manchmal auch noch die unerwünschten Produkte abtrennen muss. Daher ist es auch teuer ein Molekül mit einer besonderen Stereochemie darzustellen.
Trotzdem ist Stereochemie ungemein wichtig. Die Organsismen auf der Welt basieren auf Stereochemie. Aminosäuren, die Bausteine der Proteine, Zucker und eben auch Pheromone , aber auch viele andere Verbindungen in unserem Körper besitzen stereogene Zentren und sorgen dafür, dass wir funktionieren wie wir funktionieren. Die entsprechenden anderen Isomere können meist nicht genauso oder gar nicht auseinander genommen werden, was dazu führt, dass sie für uns nur beschränkt oder ganz unbrauchbar sind.
Übrigens hat man das Ganze, nachdem man die beiden Bestandteile synthetisiert hat, auch ausprobiert. Man hat die beiden Moleküle gemischt und auf Fallen aufgetragen. Dann hat man die Fallen während eines heißen Sommertages auf eine Wiese gestellt und geschaut, ob da wirklich männliche Spinnen ankommen. Und siehe da. Es hat funktioniert. Die Männchen zeigten sogar das typische Balzverhalten. Damit hat man die erste Phermonfalle für Spinnen aufgestellt (bislang gab es diese nämlich nur für Insekten).
sonstige Quellen:
[1]Das Sexualpheromon der Wespenspinne Argiope bruennichi
S. P. Chinta, Angew. Chem. 2010, hier veröffentlicht, für eine Kurzfassung der Synthese, schau hier
[2]http://www.spiderling.de/arages/OverviewEurope/Overview_Europe.php?Art=91
[3]http://de.wikipedia.org/wiki/Wespenspinne
Oh ja, ich bin kein Spinnenfreund. Zweifellos, die kleinen Lebewesen sind sehr faszinierend. Die Art wie sie sich bewegen, wie sie ihre Netze aufbauen, wie sie sich verhalten, ich beobachte sie gerne, aber ich bevorzuge es das ganz feige auf einem Bildschirm zu tun. Und niemals würde ich auf die Idee kommen eine Spinne zu fangen. Ganz im Gegensatz zu einigen Leuten von den Unis Bonn und Greifswald sowie der TU Braunschweig. Die haben es nun nämlich zum ersten Mal geschafft, das Sexualpheromon der Radnetzspinne Argiope bruennichi, auch genannt Wespenspinne, zu identifizieren und – jetzt kommt der schwierige Teil - es auch zu synthetisieren.[1]
Radnetzspinnen bilden eine der größten Familien von Spinnen auf der Welt. Die Wespenspinne, um die es hier geht, ist weit verbreitet, besonders in Europa und Asien.[2] Sie bildet ein sehr interessant aussehendes Netz im Zick-Zack-Muster und hat ein wespenähnlich gestreiftes Hinterteil. Die Männchen sind aber unauffälliger als Weibchen. Und kleiner.[3] Man hat es schon vor einiger Zeit geschafft, nachzuweisen, dass die weiblichen Spinnen ein flüchtiges Pheromon emittieren, mit dem sie die Männchen anlocken. (Einige Radnetzspinnen zu denen auch die Wespenspinne gehört, leben ohne Partner, und geben während der Paarungszeit entsprechende Lockstoffe ab.)Den Forschern ist nun das Kunststück gelungen, dieses Pheromon der Wespenspinne zunächst abzufangen, zu identifizieren und dann selbst zu synthetisieren. Warum das Ganze ein Kunststück ist, liegt in der Stereochemie der Moleküle, also dem dreidimensionalen Aufbau. Wir können an ein Molekül herangehen, indem wir zuerst herausfinden, aus was es besteht. In diesem Fall sind es Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Dann muss man herausfinden, wie viele es sind und wie sie verknüpft sind. So ist man auf C10H16O7 gekommen und schließlich auf den ungefähren Aufbau.
Bild 2 Verknüpfung der Atome im Sexualpheromon der WespenspinneDoch jetzt offenbart sich das besondere Problem der chemischen Synthese. Das wichtigste Element in unserem Körper, der Kohlenstoff, bildet mit Vorliebe vier Bindungen aus. Wenn alle vier Partner sich voneinander unterscheiden, dann passiert es, dass mehrere räumliche Anordnungsmöglichkeiten auftreten. Das mittige Kohlenstoff nennt man dann stereogenes Zentrum. Übersichtlicher wird das Ganze in Bild 3.
Bild 3 Egal, wie man die beiden Objekte dreht, sie können nicht zur Übereinstimmung gebracht werden. In der Chemie bilden sie also zwei verschiedene Verbindungen.
Das Sexualpheromon, das untersucht wurde, hat dabei sogar zwei dieser stereogenen Zentren an den Kohlenstoffen 2 und 3. Das führt zu entsprechend vielfältigeren Anordungsmöglich-keiten. Zwei dieser Anordnungsmöglichkeiten bilden den Lockstoff der Wespenspinne:
Bild 4 Die beiden Isomere (Anordnungsmöglichkeiten) des Sexualpheromons. Sie haben dieselbe Anzahl an Atomen, dieselben Elemente und bilden dieselben Bindungen aus. Sie unterscheiden sich ausschließlich in der räumlichen Anordnung. Die ausgefüllten Keile bedeuten „nach vorne zeigend“, die gestrichelten „nach hinten zeigend“, die geraden Linien bedeuten, dass diese Bindung in der Ebene liegt.Der besondere Schwierigkeitsgrad in der Synthese kommt daher, dass man nicht einfach entscheiden kann, wann eine Gruppe nach vorne und wann sie nach hinten zeigt. Wie sagt man einem Molekül, dass es seine Gruppen so und nicht anders legen soll? Das ist Chemie, wie sie leibt und lebt. Das herauszufinden ist Gegenstand der Forschung vieler Arbeitsgruppen und bis heute ist es schwer und sehr aufwendig. Es gibt nur wenige Methoden und sie funktionieren nicht alle so, dass nur das gewünschte Molekül entsteht, weswegen man anschließend manchmal auch noch die unerwünschten Produkte abtrennen muss. Daher ist es auch teuer ein Molekül mit einer besonderen Stereochemie darzustellen.
Trotzdem ist Stereochemie ungemein wichtig. Die Organsismen auf der Welt basieren auf Stereochemie. Aminosäuren, die Bausteine der Proteine, Zucker und eben auch Pheromone , aber auch viele andere Verbindungen in unserem Körper besitzen stereogene Zentren und sorgen dafür, dass wir funktionieren wie wir funktionieren. Die entsprechenden anderen Isomere können meist nicht genauso oder gar nicht auseinander genommen werden, was dazu führt, dass sie für uns nur beschränkt oder ganz unbrauchbar sind.
Übrigens hat man das Ganze, nachdem man die beiden Bestandteile synthetisiert hat, auch ausprobiert. Man hat die beiden Moleküle gemischt und auf Fallen aufgetragen. Dann hat man die Fallen während eines heißen Sommertages auf eine Wiese gestellt und geschaut, ob da wirklich männliche Spinnen ankommen. Und siehe da. Es hat funktioniert. Die Männchen zeigten sogar das typische Balzverhalten. Damit hat man die erste Phermonfalle für Spinnen aufgestellt (bislang gab es diese nämlich nur für Insekten).
sonstige Quellen:
[1]Das Sexualpheromon der Wespenspinne Argiope bruennichi
S. P. Chinta, Angew. Chem. 2010, hier veröffentlicht, für eine Kurzfassung der Synthese, schau hier
[2]http://www.spiderling.de/arages/OverviewEurope/Overview_Europe.php?Art=91
[3]http://de.wikipedia.org/wiki/Wespenspinne
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