Steroide sind nichts für Sportler

„Sport…“
„…mag ich nicht.“
„Aber interessant wird‘s manchmal trotzdem.“

Mehrere Onlinedienste berichteten heute, dass LaShawn Merritt, ein US-amerikanischer Leichtathlet und Olympiasieger wegen Dopings gesperrt wurde und dem jetzt ein Gerichtsverfahren droht. Er hatte anscheinend ein Potenzmittel zu sich genommen und hat übersehen, dass es auch das Steroid Dehydroepiandrosteron (DHEA) enthielt, welches aber auf der Dopingliste steht. Ich bin ein wenig erschrocken, wegen der zickigen Worte, die Doug Logan, Generalsekretär des US-Leichtathletikverbandes, dem Mann an den Kopf wirft (ist der immer so? Ich meine, anscheinend ist doch allen klar, dass Merritt einfach nur ein wenig... blöd gehandelt hat), aber mich interessieren die Steroide sowieso ein wenig mehr.

Was Steroide aus einem Menschen machen wissen wir eindrucksvoll seit Bodybuilder ihre Muskeln in die Kameras halten. Muskeln teilweise so groß, dass die Leute sich kaum noch vernünftig bewegen können. Doch so weit müssen wir gar nicht gehen. Ein Teil der Steroide ist nämlich allgegenwärtig und übernimmt in unserem Körper wichtige Aufgaben als Botenstoffe.

Die Gruppe der Steroide ist riesig und basiert auf einem recht einfachen System aus Kohlenstoffringen

Bild 1 Tetracyclisches Grundgerüst der Steroide

Darin sind A, B und C Sechsringe, D ist ein Fünfring. Im Gegensatz zu Aromaten wie Benzol sind diese Ringe nicht planar, sie bilden dreidimensionale Strukturen aus.

Bild 2 Die „Sessel“-konformation ist die stabilste, sie zu zeichnen ist aber etwas schwierig, besonders bei so großen Molekülen wie den Steroiden.

Das uns bekannteste Steroid und in den Organismen am häufigsten auftretende ist das Cholesterin.

Bild 3 Cholesterin hat 8 Chiralitätszentren, an denen die verknüpften Gruppen nach vorne oder nach hinten stehen können. Das heißt es gibt 2⁸ = 256 Möglichkeiten, wie man diese Atome in dieser Verknüpfung dreidimensional anordnen kann. In der Natur kommt nur ein einziges vor.

Cholesterin ist wichtig für die Zellmembran, je höher der Anteil desto stabiler ist die Membran der Zelle. Dass sich Steroide in die Membran einlagern können, hat viel damit zu tun, dass sie Lipide sind, also unpolar (sie lösen sich zum Beispiel nicht in Wasser).

Dieses lipophile Verhalten gibt Steroiden gleichzeitig die Möglichkeit die Zellmembran zu passieren, was viele andere Botenstoffe nicht können. Aus diesem Grund greifen Steroide auch am bzw. im Zellkern an und können schon dort die Genexpression beeinflussen.

Cholesterin ist auch die Vorläufersubstanz aller tierischen Steroide. Unser Körper kann aus Cholesterin das oben erwähnte DHEA herstellen, was ein Zwischenprodukt auf dem Weg zu Testosteron und Östradiol ist, welche als Sexualhormone wirken.
Aus Cholesterin lassen sich aber neben weiteren männlichen und weiblichen Sexualhormonen noch Steroide herstellen, die die Schwangerschaft regeln, die den Stoffwechsel regulieren und welche die den Elektrolythaushalt beeinflussen (und damit zum Beispiel den Blutdruck).

Und das alles macht unser Körper aus einer einzigen Substanz. Na, wenn das nicht effizient ist.